Esausto e sotto stress per le vicende e gli scandalo che lo hanno coinvolto, Bill conviene con Caroline che ha bisogno di una pausa e di rilassarsi con una vacanza. E così, desideroso di distrarsi e coltivare il suo rapporto con Jamie, a sorpresa invita la ragazza per un viaggio in Europa con lui. Donna, sempre più timorosa che Bill possa scoprire tutto, accetta nervosamente l'invito temendo che un suo rifiuto possa insospettire l'uomo; un invito che, dopotutto, la rende felicissima sia per il fatto che ha l'opportunità di scoprire dei nuovi posti mai visti prima, sia perché può finalmente stare da sola con l'uomo che l'affascina sempre di più. Per nulla felice di questa novità, invece, appare uno sconsolato Nick, che si sente sempre più tagliato fuori dalla vita di Donna, nonostante le rassicurazioni di quest'ultima. Nel frattempo Rocco, che ha definitivamente interrotto ogni rapporto con una Katie presa oramai sempre di più da Kurt, suggerisce a Nick di cercare di scoprire le informazioni che effettivamente Bill conosce sullo scandalo che lo ha coinvolto, per capire meglio se stanno davvero rischiando di essere scoperti. Tramite la cameriera del Griffey's amica di Rocco e Donna, Stacy, che accetta di aiutarli fingendosi una massaggiatrice, Nick riesce così a comprendere che Bill è ormai sulle loro tracce. La variabile che fa cadere a pezzi le speranze di Nick e Donna di farla franca è come spesso accade l'imprevedibile, in questo Caroline, che nota come la stessa massaggiatrice di Bill, Stacy, lavori nel locale frequentato da Rocco e Donna, la nuova modella di Bill con cui oltretutto sembra avere molto feeling; e così, quando inconsapevolmente e innocentemente Caroline inizia a parlare di Donna a Bill, raccontandole di averla vista in compagnia di Stacy, Bill immediatamente compone i pezzi e comprende tutto. Sarcasticamente, Bill corre subito ad incontrare Jamie chiamandola con il suo vero nome, cosa che lascia esterrefatta e distrutta Donna, che sentendosi ormai scoperta se la prende con Nick. Accusato di aver cercato di salvare la faccia ed il suo lavoro tradendola e provando ad uscirne pulito a suo discapito, un incredulo Nick professa inutilmente la sua innocenza ad una Donna che non vuole più saperne nulla di lui. Tuttavia, si pente di questa sfuriata immediatamente dopo quando, dopo aver confessato a Bill quello che già sa, ossia che non è Jamie bensì Donna, l'uomo le rivela che non è stato affatto Bill a farlo arrivare alla verità. Bill, nonostante si mostri molto ferito dal comportamento di Donna, ammette di comprenderlo avendo lei semplicemente risposto con la sua stessa moneta a quello che lui aveva fatto nei suoi confronti. I due, finalmente faccia a faccia da soli, si lasciano andare alla passione e fanno l'amore, prima di convenire che sia meglio interrompere sul nascere la loro relazione, essendo dopotutto Donna più giovane addirittura di sua figlia Caroline. Nonostante tutto, Donna ringrazia Bill per quello che è riuscita a darle, ossia la convinzione di credere a se stessa e la fiducia di poter raggiungere qualsiasi sogno. Infine, Donna chiede un ultimo desiderio a Bill, ossia quello di poter far tornare i suoi genitori Beth e Stephen a Los Angeles; ma l'uomo, forte di un accordo con Stephanie che non può e non vuole rompere di sua iniziativa, si rifiuta di esaudirlo.
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