1988 (#20) - La fine della relazione tra Katie e Rocco

Nonostante Donna sia ormai da mesi andata avanti con la sua vita ed abbia superato l'interesse per il ragazzo di sua sorella, Rocco non sembra essersene affatto accorto e continua a fantasticare su un loro possibile futuro insieme. Addirittura, l'uomo si convince del fatto che Donna non aspetti altro che lui chiuda la sua relazione con Katie per chiederle di sposarla e, ormai deciso a fare questo passo, acquista un costoso anello di fidanzamento. Determinato a mettere in atto il suo piano, Rocco approfitta di un abbraccio con Donna per fargli scivolare l'anello nella tasca del cappotto che indossa. Quel che Rocco non sospetta, tuttavia, è che l'abito che indossa Donna è in realtà di Katie, che quando trova l'anello non riesce più a stare nella pelle e, felicissima, pensa che Rocco voglia chiederle di sposarla. Una Katie pazza di gioia, così, corre dal ragazzo per abbracciarlo e per dirgli che non vede l'ora di diventare sua moglie; il tutto sotto lo sguardo scioccato di Rocco, che si rende conto solamente ora di aver commesso l'errore più grande della sua vita. Sul momento, Rocco non riesce a spezzare il cuore alla povera Katie; e piuttosto che affrontare la realtà, prova a far cambiare idea alla ragazza cercando di allontanarla facendole credere di essere un uomo burbero e violento, come quando decide di schernire e prendere in giro, di fronte allo sguardo perplesso di Katie, la sua collega cameriera al Griffey's di nome Stacy Jacobs. Ogni suo tentativo di sembrare uno stupido pallone gonfiato, tuttavia, appaiono agli occhi di una innamorata Katie semplicemente divertenti, anche perché Rocco, indubbiamente, appare alquanto impacciato e inesperto in questo ruolo. Alla fine, Rocco decide di essere sincero perlomeno con Donna, confessandole tutta la verità. Ma al contrario di quanto speri Rocco, Donna non lascia spazio alle speranze di Rocco su un loro possibile futuro insieme, esortando invece il ragazzo a smetterla di fare il bambino ed a prendersi le proprie responsabilità, sposando Katie oppure dicendogli la verità. Non avendo alternative, Rocco trova così finalmente la forza di parlare con Katie, ammettendo come stanno le cose e il vero destinatario del suo anello. Di fronte a queste parole, Katie va via in lacrime con il cuore spezzato; si rifiuta nei giorni seguenti di vedere, incontrare o semplicemente sentire le giustificazioni di Rocco, di cui non vuole più neanche sentire pronunciare il nome, sentendosi stupida e ingenua per essere stata presa in giro in questo modo. Un mortificato Rocco, oltretutto, rovina definitivamente anche il suo rapporto con Donna, che lo accusa di aver rovinato la vita a Katie e di essersi comportato come un ragazzino immaturo. E come sempre accade, è solamente il tempo a rimarginare le ferite ed a far rinascere un sorriso quando tutto sembra finito. Qualche mese dopo, infatti, un Rocco ancora pensieroso su quanto accaduto è sorpreso di rincontrare Katie in compagnia di Kurt Bentley, un suo compagno di classe del college. E quel che sorprende più di tutte Rocco non è l'indifferenza della ragazza nei suoi confronti, quanto piuttosto il fatto, nonostante abbia modo di distrarsi anche con la bellissima modella della Forrester Jennifer Dawson, di sentirsi geloso nei suoi confronti e triste per il fatto che la nuova vita di Katie non lo includesse affatto.